Los primeros habitantes de esta región datan a partir del año 1000 a.C. por migraciones que proveían del golfo, de las tierras del Salvador y Guatemala. Cuando llegaron los españoles a Yucatán, estaba dividida en 19 cacicazgos, entre ellos Campeche, Chetumal, Cozumel, Cuzamil, Cupul y Kupul.

Francisco de Montejo, “El Sobrino” encontró el terreno alrededor de una laguna a la que le llamaban “Chouac-Há”, cuyo significado era “agua larga”, y este sitio les pareció a los españoles el mejor lugar para establecerse por lo que instalaron su campamento. Los conquistadores montaron una base de operaciones para someter a los cupules y dominar la capital

Valladolid fue fundada el 28 de mayo de 1534 por “El Sobrino”, donde se encontraba originalmente la localidad maya de Chauac-Há, e inmediatamente diseñó la traza que tendría la población, integró su primer cabildo y otorgó encomienda a 45 conquistadores.

El 24 de marzo de 1545 los habitantes por problemas de insalubridad, probablemente la fiebre amarilla, decidieron trasladar la ciudad a las ruinas de Zací, la capital de cacicazgo maya de Cupules ante la resistencia de su fundador, aunque el cabildo en representación de la villa, lo amenazaron de que se iban a quejar ante el rey Carlos I, acusándolo de “persona que no procura el bien, utilidad y pacificación de los naturales de España”.

El 13 de diciembre de 1823 por decreto constituyente del Estado, Valladolid fue reconocida como ciudad. Su escudo se realizó 150 años después (1973) por iniciativa del Sr. Juan Alcocer Rosado, alcalde de la entidad en esos tiempos.

Entre 1847 y 1848 se vio interrumpida el desarrollo de la comunidad al ser tomada por indios mayas rebeldes durante la guerra de castas. Otro momento histórico de Valladolid fue el 4 de junio de 1910 cuando un movimiento llamado “La primera chispa de la revolución mexicana” o “Rebelión de Valladolid”, también llamada “Plan de Dzelkoop”, la cual sería el precursor del levantamiento contra la dictadura de Porfirio Díaz.

En el siglo XIX, Valladolid tuvo importancia debido a que se estableció la primera fábrica de hilos y tejidos en México, convirtiéndose en la antesala de las maquiladoras del país.

Actualmente es un sitio turístico muy visitado, además de estar a hora y media de Cancún y a media hora de Chichen Itzá. Desde el 2012 se incorporó a la lista de “pueblos mágicos”, siendo el segundo municipio de Yucatán ya que Izamal gozaba de dicha distinción desde el 2002.